Первые дорожные версии Ferrari - это немного больше, чем немного замаскированный спортивный аналог, и позволить себе такой автомобиль могли разве, что самые богатые энтузиасты планеты. Внешний вид дорожных автомобилей разрабатывался обычно в дизайн-ателье Pininfarina. Для своего времени, дорожные версии Ferrari были одними из самых лучших автомобилей доступных на рынке, в то время как для Энцо Феррари (Enzo Ferrari) это был хороший способ привлечения средств для финансирования гоночных проектов. В результате успеха на Автошоу в Женеве в 1956 году, модели 250 GT спрос на быстрые дорожные автомобили стал еще выше.

Производство таких авто в компании Ferrari шло под руководством Марио Боано (Mario Boano). Дизайн машин очень близко соответствовал трендам ателье Pininfarina. Всего было построено около 70 автомобилей Ferrari 250 GT Boano с идентичным дизайном, корнями уходящими к хорошо знакомому ателье Pininfarina. Примечательно, что сам Боано (Boano) проводил презентаию Ferrari 250 GT на Женевском автошоу в 1956 году. Под влиянием американского автомобилестроения того времени, кабриолет созданный Марио Боано (Mario Boano) смотрелся очень привлекательно. Разработка дизайна и композиции автомобиля была доверена дизайн-ателье Pininfarina. А первый прототип получил название ''Spyder 2-Posti'' и был представлен на Женевском автошоу в следующем, 1957 году. До момента создания финального варианта дизайна было построено еще три прототипа автомобиля.

Следуя своим традициям, Ferrari в строительстве дорожного авто использовали ходовую часть, очень четко напоминавшую ту, что использовали в гоночных вариантах. Подвеска состояла из двойных поперечных рычагов с пружинами спереди и подвижной осью с полуэллиптическими рессорами сзади. Как и многие другие итальянские автомобилестроительные компании, в Ferrari доверяли и использовали проверенные на гоночных трассах и обычных дорогах тормозные барабаны. Хотя несколько автомобилей 250 GT Cabriloet, в том числе и первый прототип, который был продан заводскому гонщику Питеру Коллинсу (Peter Collins) были оснащены позже тормозной системой на основе дисковых тормозов. Силовой агрегат, использованный при постройке данной модели - это двенадцатицилиндровый двигатель типа 128 с углом развала цилиндров 60 градусов и рабочим объемом 3 литра, установленный в передней части кузова. Блок двигателя и ГБЦ для уменьшения общего веса авто, сделаны из легкосплавного металла. На каждый цилиндр работает по 2 клапана, а компрессия составляет 8,5:1. Топливная система выполнена из трех карбюраторов Weber 36 DCL.

Трансмиссия автомобиля - это четырехступенчатая механическая коробка передач. Такое оснащение автомобиля, позволяло хвастать «стадом» в 240 «лошадей» и крутящим моментом в 265 Нм при 5000 об/мин. Разгон от ноля до сотни занимал ни много, ни мало - 7,1 секунды. Для того чтобы каждый автомобиль был сделан именно так, как того хотел владелец, сборка автомобилей происходила в отдельной мастерской. Внешне, можно различить несколько отличий в дизайне автомобилей, выпускавшихся в то время. Здесь и дополнительные габаритные фары на задних крыльях авто, и закрывающиеся передние фары и многие другие варианты. Интерьер автомобилей серии Ferrari 250 GT Cabriolet также часто подвергался изменениям, и не удивительно, что нет практически ни одного одинакового автомобиля. Кузов кабриолетов, в отличии от купе, делали не из алюминиевого сплава, а из стали, чтобы придать жесткости конструкции. По этому поводу, Сергио Пининфарина (Sergio Pininfarina) как-то сказал, что Ferrari 250 GT Cabriolet - серийный автомобиль, производившийся по одному экземпляру в серии.